Regresa a Tercera División en la temporada 2000-01. En la 2003-04 es subcampeón del grupo y se clasifica para el play-off de ascenso pero cae en la primera eliminatoria ante el CE L’Hospitalet. En los años 1970 y 1980, el 1860 Múnich estuvo entre la primera y la tercera división, pero últimamente se ha establecido en la segunda división. Tras el ascenso a Primera División, la U.D. El equipo acabó octavo en Segunda División, muy lejos de los puestos de ascenso. El Rayo afronta la temporada con el objetivo del ascenso a Primera. Temporada 2004-05. Comienzan los 4 largos años en 2ª B. El primer año, el Rayo ficha a Miguel Albiol, procedente del Recreativo de Huelva y Sube al primer equipo Álvaro Negredo, canterano de 19 años y Antonio Amaya, procedente del San Sebastián de los Reyes. Temporada 2009-10. Llega al club Rubén Castro, del Huesca y José María Movilla, del Murcia, club al que es traspasado Miguel Ángel Albiol. Incluso un tifo de los ultras Bukaneros llamó la atención a la opinión pública, imitando el cartel de la saga «El Padrino» con las letras «La familia», junto al retrato de José María Ruiz-Mateos. José Ramón Sandoval, artífice del ascenso del filial a 2.ªB, se pone al frente del primer equipo a petición de la afición y tras la vuelta de Miñambres a su puesto de director deportivo.
El viernes 3 de enero de 2020, Banfield, a través de su cuenta oficial de Twitter, confirmó que el delantero firmó un contrato por un año, concretándose así la vuelta de Pablo Daniel Osvaldo al fútbol profesional, aunque solo llegó a disputar dos encuentros con la camiseta de Banfield dado que en marzo de 2020 se produjo la pandemia del coronavirus y la suspensión de todos los eventos deportivos, hecho por el cual Daniel Osvaldo decidió retirarse definitivamente del fútbol profesional. Después conseguiría vencer al Olympique de Lyon por 3:0 para alcanzar nuevamente una final continental desde la última vez en 2013. En la final vencieron al París Saint-Germain por 1:0 con gol de Kingsley Coman para alcanzar -pese a los parones de tiempo debido a la pandemia de COVID-19- el triplete y convertirse en el segundo club europeo que alcanza dos tripletes continentales. Míchel firma el proyecto como entrenador para conseguir el ascenso, pero ni siquiera logra clasificar al equipo para los play-off, y es destituido a final de temporada.
Se mantiene toda la primera vuelta en puestos cercanos al ascenso, pero tras una mala y larga racha en la segunda vuelta estuvo incluso al borde del descenso. En la temporada 2001-02, aunque el comienzo estuvo flojo, el Rayo logró la permanencia un año más tras una segunda vuelta sensacional de la mano de Gregorio Manzano. Aunque el Rayo ganó en Vallecas, no pudo aguantar el resultado de la ida. La temporada 2000-01 fue histórica, debutando el Rayo en competición europea. En la temporada 2011-12 la innovación en la primera equipación es que la camiseta tiene las rayas verticales más finas de la historia. Casi dos décadas después se supo que el propio Florentino Pérez avaló personalmente la acuciante deuda con 147 millones de euros que permitieron junto a la gestión realizada sanear las cuentas de la entidad, hecho que principalmente permitió que a día de hoy el club siga siendo de sus socios. El empresario asume la deuda del club y se compromete a pagar a plazos los salarios atrasados a los jugadores y cuerpo técnico, quienes llevaban toda la temporada sin cobrar, y con la esperanza de conseguir el ascenso a la Primera División.
El club atraviesa la peor crisis de su historia, quebrado financieramente, embargado y con una deuda no cuantificable en ese momento, al borde de la desaparición. Ese año tiene lugar, además, la fundación de la sección de fútbol femenino del club, que hasta la fecha ha sido la más laureada del Rayo Vallecano con tres ligas, una Copa de la Reina y se ha convertido en un clásico de la primera categoría del fútbol femenino en España. Bajo dicha denominación, disputaría los campeonatos de Segunda División de 2002, 2003 y 2004, año en el que, por problemas económicos, el club es obligado a desafiliarse, disolviéndose la fusión entre los tres equipos. Fue fundado en 1974 mediante la fusión del Club Deportivo Menorca y la Unión Deportiva Mahón, y desapareció en 2013 por problemas económicos. Es eliminado por el Real Unión de Irún tras empatar a uno en Vallecas y caer por 1-0 en Irún. En el partido de Vallecas se gana por 1-0 pero en Éibar se pierde por 2-0 y el ascenso no llega. Tras eliminar al Racing Club Portuense (por 2-0 y 2-2), se enfrenta al Eibar.